Pademoium(6)：再亲一会 (2 / 5)
        「ester不是氢键中氢的给T，但是因为氧有lonepair，所以ester可以是氧的受T。」

        为了顺应黎昼的考试语言，他也开始将一些名词用英文去表述。

        「类似的知识点应该在解释aldehyde,ketone,acid的boilingpoint那里也会涉及到，你可以多看看。」

        想到她在书桌旁认真思考做题的样子，裴聿珩就感觉心里软了一片，嘴角也不自知地微微上扬。

        “裴神！——我求你了！帮我看一下这题A-M的立T结构式要怎么画啊，我刚刚去问冯建宏结果被骂了呜呜呜呜......”

        手机闪了一下，裴聿珩随手划过熄屏，走向了趴在桌上半Si不活的方瀚。

        “这题最关键的一步其实是第一步的Iodoization......也就是碘内酯化反应，即生成内酯A。你把A的结构写出来，这题就对了一大半。”

        “你看题目给你的这个反应，条件很温和，产物的C-I键容易继续修饰，也有较好立T选择X。如果用Br2代替I2，许多时候反应效果就不太好，会有二溴代的非关环副产物。

        “从A到B的箭头代表着酸催化的内酯的醇解。我在看的时候也犹豫过Boc[1]会不会在此强酸条件下脱保护了，但你看后半部分的信息，至少直到G，Bo上，所以确定不用考虑脱保护。

        “接着往后看，B到C是弱碱催化的醇与酸酐的酯化反应，而C到D是elimination......消除反应，所以需要仔细考虑。I-与AcO-[2]是好的离去基团，在DBU[3]进攻的H需与离去基团反式共平面的条件下，C中仍有两个H满足要求。

        “Boc是大位阻基团，从动力学上进攻Ha是不利的，但新生成的双键与N共轭，所以相b于进攻Hb离去AcO-的产物X，它在热力学上是有利的。因此，在85°C的条件下，应该生成热力学控制产物D。

        “最后一步，Grignard试剂亲核进攻极X双键，低温提高了chemoselectivity......化学选择X，避免了酯羰基参与反应。而stereoselectivity，咳，立T选择X，是由位阻效应提供的。

        “这步反应的主要产物是从六元环上方进攻亲电的碳，得到产物E，副产物是Grignard试剂从环平面下方亲核进攻，从而得到产物F。”

        裴聿珩在方瀚身旁的椅子上坐下，慢慢带着他理清了整道大题的思路。方瀚当场就想给他跪下了：“裴哥，...不对，裴神......您是我永远的港湾，永恒的......嗯？哥你谈恋Ai了？”

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